Pembuatan Senyawa Alkana

Posted by : Unknown 28 Apr 2014

Pembuatan Senyawa Alkana

Tujuan Percobaan

Mahasiswa dapat mengetahui cara pembuatan senyawa hidrokarbon alifatis jenuh (alkana).

Alat yang digunakan

- Tabung reaksi 1 buah

- Bunsen 1 buah

- Penjepit kayu 1 buah

- Mortar 2 buah

- Spatula 2 buah

- Kaca Arloji 1 buah

- Rak tabung reaksi 1 buah

Bahan yang digunakan

- NaOH

- C₆H₅COONa

Dasar Teori

Alkana merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik jenuh dengan penyusunnya adalah karbon dalam rantai terbuka. Alkana mempunyai rumus empiris C_nH_2n+2. Pemberian nama pada alkana dengan rantai tidak bercabang yaitu dengan cara menyatakan jumlah atom karbonnya dan ditambah akhiran-ana yang berarti senyawa tersebut adalah hidrokarbon alifatik jenuh.

Sifat – sifat alkana

Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
Disebut golongan paraffin : afinitas kecil (sedikit gaya gabung)
Sukar bereaksi
C₁ – C₄ pada t dan p normal adalah gas
C₄ – C₁₇ pada t dan p normal adalah cair
> C₁₈ pada t dan p normal adalah padat
Titik didih makin tinggi : terhadap pemanbahan unsure C
Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
BJ naik dengan penambahan jumlah unsure C
Sumber utama gas alam dan petroleum

Pembuatan senyawa alkana :

1. Secara komersial : Pemecahan (cracking)

Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk menguraikan molekul-molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil dan lebih bermanfaat. Penguraian ini dicapai dengan menggunakan tekanan dan suhu tinggi tanpa katalis, atau suhu dan tekanan yang lebih rendah dengan sebuah katalis. Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas dari penyulingan minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Faksi-fraksi ini dipecah. Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan. Molekul-molekul hidrokarbon dipecah secara acak menghasilkan campuran-campuran hidrokarbon yang lebih kecil, beberapa diantaranya memiliki ikatan rangkap karbon-karbon. Sebagai contoh, salah satu reaksi yang mungkin terjadi untuk hidrokarbon C₁₅H₃₂ adalah :

C₁₅H₃₂ à 2C₂H₄ + C₃H₆ + C₈H₁₈

Ini hanya merupakan salah satu cara untuk memecah molekul C₁₅H₃₂. Senyawa pecahan yang dihasilkan berupa etena dan propena yang merupakan bahan yang penting untuk membuat plastic atau untuk menghasilkan bahan-bahan kimia organic yang lain. Oktana merupakan salah satu molekul yang terdapat dalam petrol (bensin).

Pemecahan (cracking) terbagi menjadi 2 cara :

a. Pemecahan Katalis

Pemecahan modern menggunakan zeolit sebagai katalis. Zeolit ini merupakan aluminosilikat kompleks, dan memikili kisi besar (terdiri dari atom aluminium, silicon dan oksigen) yang membawa muatan negative. Zeolit tentunya terkait denga ion-ion positif seperti ion-ion natrium. Anda bisa menjumpai zeolit jika anda mengerti tentang resin-resin penukar ion yang digunakan dalam pelicinanair. Alkana dicampur dengan katalis pada suhu sekitar 500^oC dan pada tekanan yang cukup rendah. Zeolit digunakan dalam pemecahan katalisis untuk menghasilkan persentase tinggi dari hidrokarbon yang memiliki jumlah atom karbon antara 5 – 10, sangat bermanfaat untuk fetrol (bensin). Zeolit juga menghasilkan proporsi alkana bercabang yang tinggi dan hidrokarbon aromatic seperti benzene.

b. Pemecahan Termal

Pada pemecahan termal, digunakan suhu yang tinggi (biasanya antara 450^oC sampai 750^oC) dan tekanan tinggi (sampai sekitar 70 atm) untuk menguraikan hidrokarbon-hidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang lebih kecil. Pemecahan termal menghasilkan caampuran produk yang mengandung banyak hidrokarbon dengan ikatan rangkap, yakni alkena. Pemecahan termal tidak melibatkan pembentukkan senyawa intermediet ionic seperti pada pemecahan kaatalisis. Justru, ikatan C-C terputus sehingga masing-masing atom karbon memiliki 1 elektron tunggal. Denga kata lain, terbentuk radikal bebas. Reaksi-reaksi dari radikal bebas akan menghasilkan berbagai produk.

2. Secara laboraturium

a) Hidrogenasi senyawa alkena dan alkuna

Alkena (C_nH_2n) + H₂ à Alkana (C_nH_2n+2)

Reaksi ini menggunakan katalis platina / nikel

b) Reduksi Alkil Halida

c) Reduksi Metal dan Asam

R-H + Zn à R-H Alkana + Zn₂ + X^-

Contoh :

H₂C-CH₂-Cl + Zn₂⁺ + H⁺ à H₂C-CH₃ (etana) + Zn₂²⁺ + C^-

d) Sintasa Dumas

Garam Na-karboksilat jika dipanaskan bersama-sama dengan NaOH, maka akan terbentuk alkana.

CH₃COONa + NaOH à CH₄ + Na₂CO₃

Na-asetat Metana

CH3CH2CH₂-COONa + Na à CH₃CH₂CH₃ + Na₂CO₃

Na-butirat Propane

e) Reaksi Wurtz

Suatu reaksi pembuata paraffin hidrokarbon (alkana) dengan merefluks alkil halide (haloalkana) dengan logas natrium dalam eter kering. Pereduksi selain alkilmetal dapat digunakan mg, Ni(CO)₄, t-BuLi

R-X + R’-X +2Na à R-R’ Alkana + 2NaX

CH₃CH₂Cl + CH₃-Cl + 2Na à CH₃CH₂CH₃ (propane) + 2NaCl

f) Hidrolisis Pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgx dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzene). Pada pembahasan ini, kita menganggap R sebagai sebuah gugs alkil. Pereaksi grignard sederhana berupa CH₃CH₂MgBr

Hidrolisis dengan pereaksi Grignard melewati 2 tahap :

1. R-X + Mg à R-Mg-X

CH₃CH₂Cl + Mg à CH₃CH₂Mg-Cl

2. R-Mg-X + H₂O à R-H (alkana) + (OH)-Mg-X

CH₃CH₂MgCl + H₂O à CH₃CH₃ (etana) + (OH)-Mg-Cl

Reaksi-reaksi pada alkana

1. Reaksi oksidasi

R-H + O₂ à CO₂ + H₂O + panas (R=gugus alkil)

2. Halogenisasi

R-H + Cl₂ à RCl + HCl (R=gugus alkil)

Alkana dapat bereaksi dengan halogen dalam pengaruh pana sinar UV.

3. Nitrasi